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密度：1.6±0.1g/cm3
分子量：115
分子式：C4H5NO3
cas no 6066-82-6
N-羟基丁二酰亚胺，英文名N-N-Hydroxysuccinimide，别名N-羟基琥珀酰亚胺，简称HOSU，NHS。无色或类白色粉末,易吸潮。熔点为95-98℃。溶于醇、酯等多种有机溶剂，遇水分解成丁二酸和氨。N-羟基丁二酰亚胺是一类极为重要的精细化学品和化工原料,由于结构中含有活泼的氮羟基,可与抗原、抗体、酶及其核酸的氨基、羧基、或羰基共价结合,结合后又不影响它们的活性,故可常用作合成肽、抗生素、氨基酸、蛋白质等的前体及亲和色谱、肿瘤的诊断显像和治疗。用N-羟基丁二酰亚胺制备活性酯,在肽偶联时可以抑制其外消旋光作用的发生,在医药生产方面有着非常广泛的用途。目前,N-羟基丁二酰亚胺主要用途如下。
1、用于生物医学材料
生物医用材料(biomedicalmaterial)是对生物体进行诊断、治疗、修复或替换其病损组织、器官或增进其功能的新型高技术材料。生物医用材料是研究医疗器械和人工器官的基础，是材料学科的重要分支，随着生物技术的蓬勃发展和重大突破，生物材料己成为各国科学家竞相进行开发和研究的热点。目前，生物材料已处于实现重大突破的边缘，将来，科学家有可能借助于生物材料设计和制造整个人体器官，生物医用材料及其制品产业将成为未来世界经济的一个支柱产业。
N-羟基琥珀酰亚胺的衍生物N-羟基琥珀酰亚胺基生物素酯就是合成医用生物材料的重要原料，它与含氨基、羟基的化合物反应生成酰胺、酯等新的化合物，用于自组装界面功能化的自组装膜(SAMs)，对诸如分子器件、传感器、生物和表面修饰材料等多种材料的应用起着至关重要的作用。在SAMs烷烃链的另一端接一些比较复杂的功能基团，如二茂铁基、生物素基团等，这些单层膜于是就变成研究表面现象、电子转移以及分子识别的模型体系。而在固体表面上组装生物素终端化的薄膜，再利用生物素与其它物质特别是亲合素(Avidin)/链霉亲合素(Streptavidin)/中性亲合素(Neutravidin)吸附结合，从而得到新的组装体系。Biotin-Avidin/ Streptavidin / Neutravidin分子组装体系的研究应用己经非常多，Biotin-Avidin /Strepta / vidin /Neutravidin自组装膜体系实现的主要方法是:1)界面固定各种亲合素，进而与生物素衍生物进行组装;2)界面固定生物素衍生物，进而与亲合素或链霉亲合素或中性亲合素组装。因此，各种有机分子和生物分子的生物素化，是研究Biotin-Avidin/ Streptavidin / Neutravidin自组装膜体系应用的关键。
2、用于放射性药物的标记
随着分子核医学的发展，对放射性药物的研究进入了一个新的阶段。99Tcm因为其较短的半衰期、良好的物理性质、价廉易得而成为目前核医学检查中常用、前景广阔的放射性核素之一。
99Tcm 标记有直接标记法和间接标记法。直接标记法的条件比较激烈，对蛋白质的损伤比较大，并且键合不牢固，容易脱落，因而目前更多关注是间接标记法。间接标记法是通过双功能螯合剂（BFCA）将放射性核素与标记物偶联起来，双功能螯合剂犹如一座桥梁，一端连接要标记的目标化合物，另一端络合放射性核素99Tcm，在普通的条件下即可完成标记。常用的BFCA巯基乙酰三甘氨酰-N-羟基丁二酰亚胺酯(NHS-MAG3)和联肼尼克酰胺在99Tcm标记中起着重要的作用。NHS-MAG3合成的主要原料有SATA,N-羟基丁二酰亚胺及三甘氨酸。
3、合成丁胺卡那霉素
丁胺卡那霉素由Yagisawa于1972年在Antibiotiotics杂志上公开发表，属于氨基糖苷类抗菌素。它以其低毒性和广谱菌性的独特优势在糖苷类抗生素中所占的份额已经由1999年的5%上升至目前的12%，无论是在非典型肺炎的治疗还是禽流感的预防方面，丁胺卡那霉素都起到了非常重要的作用。
4、合成反相色谱的柱前衍生试剂
N-羟基琥珀酰亚胺活性酯是近几年发展起来的一类新型衍生试剂，它们与氨基化合物有很强的反应能力，与醇、酚、巯基等不反应，选择性好。N-羟基琥珀酰亚胺活性酯中的N-羟基琥珀酰亚胺萘氨基甲酸酯、6-氨基喹啉基-N-羟基琥珀酰亚胺甲酸酯等属于氨基甲酸酯类试剂，用于柱前衍生高效液相色谱分离测定氨基化合物取得了良好的效果。
N-羟基琥珀酰亚胺活性酯是多肽合成的中间体，能被分离纯化得到成品结晶，比较稳定，能够放置保存。N-羟基琥珀酰亚胺活性酯能与一级胺和二级胺反应，与氨基组分缩合反应选择性高，不为羟基干扰，在适量的催化剂存在下可以加快衍生反应速度，徐国良[成功地合成了N-羟基琥珀酰亚胺-α-萘乙酸酯，并用其作为柱前衍生试剂，研究了反相高效液相色谱(HPLC)分离测定氨基酸，发现该试剂与氨基酸衍生条件简单、快速、完全。HPLC分离条件简单。检测下限达pmol级。
5、合成交联剂
胶原具有天然的低毒性、低免疫性、低抗原性、可引导细胞再生以及与人体相容性好的优点，被广泛应用于生物材料和临床医疗领域，但未经交联处理的胶原支架往往具有降解速率过快、易发生收缩形变以及机械性能不足等缺点，无法满足组织工程支架的要求。目前，胶原支架稳定化处理的方法主要是通过物理或化学的方法对支架进行交联。
王迎军等选用无毒、生物相容性良好的EDC/NHS (N-羟基琥珀酰亚胺)作为胶原的交联剂，并对交联前后胶原的物理化学性质及显微结构特征进行比较研究。经过实验发现，采有EDC/NHS作为交联剂对胶原进行交联处理，发生了交联反应，胶原的变性温度和抗酶解能力提高，吸水率和溶胀率降低，同时交联后的胶原微结构更加紧密有序，说明其热稳定性和结构稳定性增强，具备更优良的性能，可在医学上得到广泛的应用。
